La vieille ville de Montepulciano est construite le long d'une crête de calcaire. La ville est entourée par un mur conçu par Antonio da Sangallo l'Ancien au XVI° siècle. Montepulciano est connue essentiellement pour la splendeur de ses palais Renaissance, l'élégante beauté de ses églises et le Vino Nobile, un des vins toscans les plus prisés au monde. Le centre ville se développe le long d'une rue principale “corso” qui grimpe la colline pour rejoindre la place centrale, la Piazza Grande, qui se trouve au sommet. Montepulciano offre de nombreux événements, en Juillet-Août Montepulciano accueille “Il Cantiere Internazionale d'Arte” ( l'Atelier d'Art International), une manifestation culturelle artistique créée par le compositeur allemand Hans Werner Henze. En août, deux autres événements animent la vie de la petite ville: il Bruscello qui se déroule les 14, 15 et 16, où les acteurs interprètent des scènes de l'histoire de la ville et le Bravìo delle Botti qui a lieu le dernier dimanche du mois d'août et à cette occasion les Quartiers “Contrade” se défient en poussant de gros barils le long de la rue principale toute en montée.
Les monuments principaux sont:
Tempio di San Biagio
Ce beau temple est situé sous les murs au sud et est construit en travertin, blanc perle. Cette oeuvre d'Antonio da Sangallo, joyau de la Renaissance, a été commencée en 1518 et il s’en est occupé jusqu'à sa mort en 1534.
Palazzo Bucelli
La partie inférieure de la façade de l’édifice (1648) est structurée avec des reliefs et urnes funéraires étrusques recueillis et collectionnés au XVIIIe siècle par son propriétaire, Pietro Bucelli.
Sant'Agostino
Michelozzo a construit l'église en 1427, avec un portail sculpté très élaboré représentant la Vierge à l'Enfant entourée par saint Jean et saint Augustin.
Palazzo Comunale
Au XVe siècle, Michelozzo a ajouté la tour et la façade de l'hôtel de ville gothique d'origine. Le bâtiment est aujourd’hui une version en plus petit du Palazzo Vecchio. Par journée claire, le panorama qui s’offre à la vue depuis la tour est superbe.
Palazzo Tarugi
Imposant palais du XVIe siècle, qui se trouve à côté de l'hôtel de ville, est l'un des plus beaux exemples l'architecture civile du XVIe siècle.
Duomo
La cathédrale a été construite entre 1592 et 1630 par Ippolito Scalsa. La façade est inachevée et sans le couvrant de marbre, l'intérieur est classique dans ses proportions et est conçu pour accueillir un triptyque ancien de l'école siennoise, “L'Assomption de la Vierge”, peinte par Taddeo di Bartolo en 1401 situé au-dessus de l'autel central. Flanqué de deux belles sculptures de Michelozzo qui faisaient partie à l'origine du Sépulcre Aragazzi.
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